Aulas Teóricas: 80

A) EMENTA
Reações e mecanismos de reações dos alcenos, alcinos, compostos aromáticos, haletos de alquila, alcoóis, aminas e compostos carbonílicos. Conexão com reações biológicas. Aplicações no cotidiano.

B) OBJETIVOS / COMPETÊNCIAS
Reconhecer os vários tipos de reações orgânicas, relacionando a estrutura dos compostos orgânicos com sua reatividade.
Escrever as reações orgânicas aplicando os conceitos de mecanismo de reação.


C) BASES TECNOLÓGICAS (CONTEÚDO PROGRAMÁTICO)
1. Reações dos alcenos e alcinos: reação de adição eletrofílica.
1.1. Estrutura dos alcenos e alcinos
1.2. Adição de hidrogênio: hidrogenação catalítica: mecanismo e estereoquímica da adição
1.3. Adição de haleto de hidrogênio: mecanismo, estrutura e estabilidade relativa dos carbocátions. Regioquímica-Orientação. Estereoquímica da adição iônica a um alceno. Exceção à regra de Markovinikov.
1.4. Adição de Halogênios ao alceno: mecanismo.
1.5. Formação de halohidrinas: mecanismo. Orientação-Regiosseletividade.
1.6. Aplicações no cotidiano.

2. Reações dos haletos e dos álcoois: Reações de Substituição Nucleofílica (SN1 e SN2)
2.2. Mecanismo
2.3. Estereoquímica
2.4. SN1 X SN2 - Fatores que afetam a velocidade das reações de SN1 e SN2
2.5. Conexão com reações biológicas e aplicações no cotidiano.

3. Reações dos haletos e dos álcoois: Reações de Eliminação
3.1. Mecanismo
3.2. E2: Orientação e reatividade
3.3. E2: estereoquímica
3.4. E1: orientação e reatividade
3.5. E2 X E1
3.6. Aplicações no cotidiano.

4. Substituição Eletrofílica Aromática
4.1. Halogenação
4.2. Nitração
4.3. Sulfonação
4.4. Alquilação de Friedel-Crafts
4.5. Acilação de Friedel-Crafts
4.6. Efeito de Substituintes na reatividade e orientação
4.7. Aplicações no cotidiano.

5. Reações dos compostos carbonilados: reação dos aldeídos e cetonas
5.1. Reação de adição Nucleofílica
5.2. Estrutura do grupo carbonila
5.3. Adição nucleofílica catalisada por base e por ácido
5.4. Adição de hidretos, de reagente de Grignard, de ácido cianídrico, de hilidas (reação de Witting) e de carbânions (condensação aldólica).
5.5. Aplicações no cotidiano.

6. Reações dos derivados do ácido carboxílico: Substituição nucleofílica acílica (adição nucleofílica-eliminação)
6.1. mecanismo da adição nucleofílica-eliminação
6.2. Reatividade relativa dos compostos acílicos
6.3. Reações dos cloretos de acila, dos ésteres, das amidas e dos anidridos.
6.4. Aplicações no cotidiano.

7. Reações das aminas e aplicações no cotidiano.


D) ATIVIDADES DISCENTES
1. Realização de Trabalhos
2. Resolução de exercício

E) AVALIAÇÃO
O aluno será avaliado na forma de:
1. Avaliação escrita
2.Trabalhos


F)BIBIOGRAFIA BÁSICA
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A., Química Orgânica, v. 1 e 2, 12ª ed., Rio de Janeiro: LTC, 2018.
McMURRY, J. Química Orgânica, v. 1 e 2, 9ª. ed., São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2017.
DAVID, C. Química Orgânica, v. 1 e 2, 2ª ed., Rio de Janeiro: LTC, 2016. (Biblioteca Virtual-Minha Biblioteca)

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BARBOSA, L. C. de A. Introdução à Química Orgânica, 2ª ed., São Paulo: Pearson Printice Hall, 2011.
BETTELHEIM, F. A.; BROWN, W. H.; CAMPBELL, M. K.; FARRELL, S. O., Introdução à Química Orgânica, 9ª ed., São Paulo: Cengage Learning, 2012. (Biblioteca Virtual-Minha Biblioteca)